Точная дата Благовещенской церкви (илл. 95) неизвестна; она упоминается как каменная уже в описи 1628—1629 годов, а некоторые ее детали сходны со столпом монастырской звонницы начала XVI столетия, которую мы увидим позднее. Надвратный храм состоит из центрального четверика, паперти с запада и продолговатых апсид алтаря с востока. Верх церкви изменен в позднейшее время: первоначально над его килевидными закомарами поднимались два шатра, хорошо связывавшие здание с шатровыми покрытиями крепостных башен. Убранство фасадов церкви богато и разнообразно. Под широким карнизом с пояском балясин симметрично размещены два окна с фигурными наличниками и килевидным киотом для иконы между ними. Особенно эффектно обработаны стены паперти. На ее торцовых частях помещены большие окна с наличниками в виде перспективных порталов, видимо, подражающих порталам суздальского Рождественского собора XIII века. На западный фасад паперти выходят также три широких окна. Каждое из них охвачено килевидным профилированным наличником, а перекрытие проема сделано в виде двух арочек с висягой между ними. Этот мотив также, возможно, воспроизводит форму двойных или тройных окон владимиро-суздальской архитектуры XII столетия.

За аркой ворот (вторая заложена) расположены древнейшие здания монастыря. В центре — Преображенский собор, справа — большая, похожая на отрезок стены звонница, слева выходит восточный фасад трапезной Успенской церкви. Эти здания очерчивают как бы второй, внутренний и главный двор монастыря. За его чертой размещались кельи, многие из которых уже в начале XVII века были каменными, а за ними шли обширные хозяйственные участки монастырской территории. Архитектурная история главных зданий монастыря не во всем ясна, мы не знаем и их точных дат, которые устанавливаются лишь относительно. Трудно с полной точностью определить и их древние и позднейшие части, потому что, как увидим, строители новых частей использовали мотивы старых построек, стремясь объединить их с новыми.