В южной стене ограды был главный вход в монастырь через Святые ворота с Благовещенской церковью над ними, построенные, как и другие здания монастыря, около 1518 года по заказу Василия III. Это один из лучших и своеобразных памятников суздальской архитектуры XVI века (реставрирован в 1958 г. А. Д. Варгановым; илл. 91).
Большая арка проезда несколько сдвинута к востоку. В смежной стене помещена лестница, ведущая наверх. В центре возвышается маленькая надвратная церковка, крытая сомкнутым сводом. Ее трехчастные фасады, завершенные закомарами, с главой, поднятой на ярусе кокошников, возвышаются над кровлями окружающих ее с трех сторон узеньких папертей, открывающихся наружу своими арками. В восточных частях галереи помещаются приделы-молельни, оформленные в виде крошечных церковок, каждая со своими кокошниками и со своей главкой. Нечто игрушечное есть в этом интимном храмике, предназначавшемся, видимо, для частных служб, на которых присутствовало два-три человека, Трехглавие надвратной церкви вновь напоминает о древнем трехглавии кремлевского собора. Любопытно, что алтарные апсиды, столь существенный элемент культового здания, благодаря миниатюрности храма почти не выделены внутри, а снаружи они лишь намечены. Главный, южный фасад Святых ворот снизу доверху убран поясками поребрика, обрамленного валиками и ширинками различной величины. Они расположены с прихотливой свободой, словно зодчий не выкладывал их из кирпича, а резал из дерева. Эта примечательная особенность убранства здания сообщает его облику задушевную простоту и непосредственность.
Входивший в ворота видел все главные здания монастыря, располагавшиеся одно за другим в середине двора, ограниченного по сторонам рядами келий. Уже в XVI веке часть келий была каменной. Каменными были и некоторые монастырские служебные здания — пивоварня, погреб, ледник. В юго-западном углу монастыря сохранилось реставрированное в 1957 году А.Д.Варгановым кирпичное здание начала XVII века, носившее название «судной» или «приказной» палаты, под которой находится подземная тюрьма. Подобное же частично реставрированное гражданское сооружение можно видеть в северо-западной части монастыря.